徐特立用祖母留下的几亩薄田，每年卖一点，专门用来买书，争取花十年时间把书读通。可事实上，这个计划最终只维持了8年。1905年，已满28岁的徐特立已是家徒四壁，所剩薄田每年仅能收得4石稻谷，一年到头教书，俸金也只有14串钱。当时，买一部《十三经注疏》就要15串钱，20串钱则可买到25石稻谷。而这一年，徐特立决定参加政府举行的岳阳会试。

　　真正是一介寒儒的徐特立连赶考的盘缠都要向左邻右舍来借，捉襟见肘，贫苦不堪。可初试过后他的成绩却令人眼前一亮－－3000名考生中，他排名第19位。然而，高中的欣喜远不足以抵御眼前的困顿，继续复试他需要一块光洋。区区一元钱，徐特立却无论如何也拿不出。后来他回忆：“住在我对面的一位不相识的预考朋友，送了我一块钱，我才复试了。”但结果却不理想，他名落孙山，不禁感慨：

　　丈夫落魄纵无聊，壮志依然抑九霄；

　　非同泽柳新梯弱，偶受春风即折腰。

　　不过事实上，这次考试徐特立收获的不仅仅是失意，更让他看到了官场的腐败，打破了心中曾幻想求仕救民的迷障。而除此之外，考试过后还有一件事尤其令他欣慰：初试第19名让他的年薪从14串一下子猛增到60串。徐特立通过这次考试阴差阳错地达到了自己读书的最初目的，他的“十年破产读书计划”至此胜利了。

教育界的“长沙王”与扶拐杖的“老学生”

　　1905年，年薪60串的徐特立已经可以养家糊口，小有余裕。此前虽然一直在乡下教书，但他常去长沙城购置新书报，因此十分了解时事。徐特立对帝国主义列强肆意欺凌中国、清政府却腐败无能的事实痛恨不已，他开始不安心于当一个农村塾师，觉得自己应该为救国救民事业尽一份力。

　　怀着这样的愿望，徐特立离开五美乡，考入了长沙城里的宁乡速成师范。4个月学习期满，他不仅学到了自然科学、教育学以及介绍西方资产阶级革命的西洋史和介绍日本明治维新的东洋史，还读到了《民报》、《新湖南》、《猛回头》等革命书刊。学业结束，校长周震鳞在结业典礼上的一番话更是令他为之震动：“我们办这个学校，不是培养你们当一个好教员，得到社会上的名誉地位，更重要的是希望你们创造事业，创造有利于国家民族的事业。”

　　徐特立将这句话听进了心里，此后，他在姜济寰、何雨农等好友的合作和支持下，首先创办了梨江高等小学堂，随即又与熊瑾玎、唐怡臣等在五美乡办了一所初等小学，用以开发民智、教育救国。1906年，29岁的徐特立应邀到周南女子师范学堂教授新学。在这所学校里，他第一个废除了男教师与女学生之间垂帘授课的封建陋习。同时，在校长朱剑凡的资助下，徐特立还前往上海、日本去学习、考察、研究小学教育，他的教育思想开始萌发了。

　　据徐特立自己回忆，1927年以前“我私人创办过两个高级小学（梨江高等小学堂和五美乡丁家冲完全小学）和一个初级小学（五美乡小学）。其中一个高级小学（指五美高级小学）办了十三年；创办一个200人的初级女子师范学校，只办了三年，遭大革命失败，停办了；创办一个男子师范，有400学生。因没有能力支持下去，交给长沙县办”；此外，徐特立还在许多学校担任教职，这其中就包括毛泽东、蔡和森、向警予、李维汉、罗学赞、肖三、田汉等后世一众名人就读的湖南第一师范。

　　后来，徐特立在他的《六十自传》中也曾颇为自豪地写道：“……长沙县（现在的长沙市）的教育，民国八年以前，差不多都是我一手办的……长沙一共有800个小学校，所有教员是短期间由我一手培训出来的，在长沙教育界我应该是‘长沙王’。”

　　然而，尽管徐特立孜孜不倦地办学、教学，可政局实在混乱不堪，他的心情相当苦闷。“我到（近）四十岁时，正是袁氏称帝，国家前途黯淡，我也接近衰老。”“那时候，国家混乱，令人悲观失望，我的精神忽然死亡了。”不过，此时已处于五四运动前夜，身在湖南第一师范执教的徐特立也第一时间感受着社会上各种思潮的激荡，而当五四运动真正来临，他的直接反应是以43岁之高龄，毅然随一批青年赴法勤工俭学去了。

　　从1919年9月至1924年7月，徐特立用5年时间勤工俭学，了解法国、德国、比利时等国的教育状况，收获了对西方教育以及思想风潮的直接认识。

　　而事实上，对于徐特立这样一位有着23年教龄，且在湖南政界、教育界闻名遐迩的教师来说，40余岁仍愿以勤工俭学的方式出国做学生，着实令人不可理解。对此，徐特立说：“我不怕人家笑话我是‘扶拐棍’的老学生。”“我今年43岁（虚岁），不觉就到44、45，一混60岁来了。到了60岁，还同43岁一样无学问，这17年岂不冤枉过了日子？这17年做的事情，岂不全无进步了？到了60岁时来临，那就更迟了，何不就从近日学起呢？”

　　可年龄大了记忆力毕竟大不如前，来到法国的徐特立学起法语来可谓困难重重，但他丝毫不畏缩，说：“我43岁学法文，一天学一个字，一年学365个字，7年可学2500多字，到了50岁时，岂不就是一个通法文的人吗？假若一天学两个字，到了46岁半，就可以通一国文字。我尽管笨，断没有一天学一字学两字也学不会的。”抱着这样的坚持，一年多后，徐特立便能够读懂法文的科学书籍，顺利考上了巴黎大学。

“教育救国”梦碎　白色恐怖中入党

　　1927年，留学归来已3年的徐特立始终坚持着自己早先立下的“教育救国”职志，孜孜不倦地从事教学、办学工作，可危局之下，一场腥风血雨却已不期而至，为他带来了前所未有的转变。

　　1927年4月12日，蒋介石在上海发动震惊中外的血腥大屠杀，掀起了各地反动势力疯狂镇压工农民主运动的风暴。4月27日，为了抗议15天前那场惨绝人寰的大屠杀，徐特立发动他主持的三所师范学校近千名学生，参加长沙十万人声势浩大的游行示威。近一个月后，国民党反动军官许克祥又在长沙悍然发动马日事变，造成共产党员、国民党左派及工农群众百余人被杀。